Maaskant werd geboren in Rotterdam en na een tijd in de Verenigde Staten te hebben gewoond, begon hij in 1964 zijn carrière binnen het voetbal. Bij NAC Breda werd hij een belangrijke pion in de geschiedenis van de club uit Brabant door de term avondje NAC te introduceren. Na zijn tijd in Breda kwam Maaskant bij Go Ahead Eagles terecht. Wiel Coerver was in 1977 trainer bij Go Ahead Eagles toen hij Bob Maaskant vroeg om technisch manager te worden bij Go Ahead Eagles. In 1980 was hij tijdelijk interim-trainer, waarna hij als manager Spitz Kohn aantrok. In 1983 kreeg Maaskant een dubbelfunctie toen Kohn te club verliet. Later in 1983 werd het contract van Maaskant niet verlengd bij Go Ahead Eagles.

Robert Maaskant, oud-speler en oud-trainer bij Go Ahead, vertelt op social media over zijn vader: “Bob heeft een prachtig leven genoten. Gelachen, de hele wereld gezien en van zijn passie voetbal zijn werk gemaakt. Voor mij en de kinderen was hij de meest zorgzame lieve man die wij ons konden wensen. Bob leeft voor altijd in onze harten.”

Go Ahead Eagles wenst Robert en de rest van de familie en andere nabestaanden veel sterkte bij dit verlies.