Икона Божией Матери «Умиление», хранящаяся в Псково-Печерском монастыре, является списком с прославленного Владимирского образа. Название связано с определённой композицией: Младенец Христос прижимается щекой к лицу Матери. В византийской традиции такой иконописный тип называли «Гликофилуса» («Сладкое лобзание»), а на Руси за ним закрепилось название «Умиление». Это не только изображение материнской нежности — Богородица здесь является символом души, которая находится в близком общении с Богом.

Считается, что Псково-Печерский образ был написан в XVI веке. Первое упоминание о нём встречается в летописи, повествующей об осаде города Пскова войсками польского короля Стефана Батория в 1581 году. Когда вражеская артиллерия пробила брешь в крепостной стене, икону «Умиление» поставили прямо у пролома — на верхнем боевом настиле. Как сообщает летопись, после этого ядра, словно повинуясь Богоматери, падали перед иконой, не причиняя вреда ни ей, ни кому-либо из людей. Штурм захлебнулся, Псков так и не покорился королю.

Впоследствии образ прославился многочисленными чудесами. В честь этой иконы было установлено пять праздничных дат. Самая последняя появилась после войны с Наполеоном.

В 1812 году угроза нависла над Псковом, когда войска вторгшегося французского императора захватили Полоцк. По просьбе псковичей «Умиление» и другие иконы доставили из монастыря и совершили с ними крестный ход вокруг города. В тот же день, 7 октября по юлианскому календарю (или 20 октября по григорианскому) генерал Пётр Витгенштейн освободил Полоцк.

В память об этом событии стали отмечать праздник, а в монастыре в благодарность был возведён Михайловский собор, освящённый в 1827 году. Именно в нём сегодня и находится Псково-Печерская икона «Умиление». Она почти полностью покрыта драгоценным окладом, который формировался веками. Так, инкрустированный золочёный венец относят к XVI—XVII векам, а серебряная рама (киот) изготовлена в конце XIX столетия.

В Успенском соборе той же обители можно увидеть точные копии этой иконы, также очень почитаемые верующими.

Монастырские записи конца XVI — начала XVII века сохранили рассказы о чудесах врачевания перед Псково-Печерской иконой Богоматери. Особенно известны случаи прозрения слепых. Поэтому перед этой иконой нередко молятся именно об исцелении, в частности о возвращении зрения. Просят и о защите от недругов, памятуя об избавлении Пскова от вражеских армий в XVI и XIX веках.

Однако церковь предостерегает от магического подхода, напоминая, что икона сама по себе не излечивает и не приносит удачу. Это образ Царицы Небесной, к которой верующие обращаются с просьбой о заступничестве перед Богом, надеясь, что по её молитвам Господь облегчит их болезни, утешит и поможет найти решение в трудной жизненной ситуации.

У слова «умиление» есть особый духовный смысл — сердечное сокрушение о грехах, смирение. Христианство призывает делать акцент именно на стремлении к этой духовной добродетели. В особом молитвословии, акафисте перед Псково-Печерской иконой, звучит просьба: «Умиление нам даруй».

Помимо праздника в честь Псково-Печерской иконы, на 20 октября приходится день памяти нескольких святых. Трое из них носят имя Сергий (в русском языке оно получило форму Сергей). Наиболее известны раннехристианские мученики Сергий и Вакх, также вспоминают преподобных Сергия Печерского и Сергия Нуромского. В народном сельскохозяйственном календаре эту дату называли Сергиевым днём. Для отличия от дня памяти Сергия Радонежского (18 июля по новому стилю)его называли Сергий Зимний: считалось, что с этого дня начинается зима.

Согласно житию, мученики Сергий и Вакх жили на рубеже III и IV веков и занимали высокие должности в римской армии. Когда императору Максимиану донесли, что его военачальники — христиане, он вызвал их для участия в языческом жертвоприношении, но Сергий и Вакх отказались даже присутствовать при обряде. Тогда с них сорвали знаки отличия. Желая выставить воинов-христиан на посмешище, их провели по городу в женских платьях и с шейными украшениями. Не добившись отречения, Максимиан отправил их в Сирию, к правителю Антиоху. Тот сам когда-то получил должность по протекции Сергия и поначалу уговаривал святых: «Будьте милостивы не только к себе, но и ко мне: я не хотел бы предавать вас мучениям». Но друзья не отступили. Вакх умер при бичевании, а Сергия заставили идти в обуви с вбитыми в подошвы гвоздями и затем обезглавили в сирийском городе Ресафе. В византийский период этот город получил название Сергиополь — в честь мученика.

О преподобном Сергии Печерском известно мало: он был монахом Киево-Печерской лавры и получил прозвание Послушливый. Это свидетельствует об особом рвении в подвиге послушания — отречении от своей воли ради исполнения предписаний настоятеля. Мощи святого покоятся в Ближних (Антониевых) пещерах монастыря. Даты его жизни не сохранились, предположительно это XII—XIII столетия.

Сергий Нуромский родился в XIV веке и был пострижен в монахи в Греции, на святой горе Афон. Впоследствии он прибыл на Русь и стал учеником Сергия Радонежского, который спустя некоторое время благословил его стать отшельником в лесу на реке Нурме (на территории нынешней Вологодской области). Однажды он так пострадал от разбойников, что едва остался жив, но уходить отказался. Со временем к подвижнику потянулись иноки, на Нурме появились храм и монастырь. После кончины преподобного в 1412 году у его гроба происходили многочисленные исцеления.

В 2026 году 20 октября выпадает на вторник. Это не постный день, никаких особых церковных предписаний и запретов нет. Верующим стоит посетить богослужение, особенно тем, кто почитает своим небесным покровителем одного из чествуемых святых.

Некоторые интернет-публикации советуют женщинам в этот день повязывать платок от головной боли, не жаловаться и не принимать подарков от незнакомых людей. Следует отметить, что ни к христианскому вероучению, ни к старинным русским традициям эти советы отношения не имеют: они, скорее всего, появились в последние годы.

Народные приметы этого дня связаны с наступающими холодами. «Заиндеви дубравы, обели травы», — так говорили о первом инее. Примечали, не выпадет ли снег. Если да, считалось, что «к Матрёне» ( то есть ко дню памяти преподобной Матроны Константинопольской, это 22 ноября по новому стилю), зима окончательно войдёт в свои права.

В деревнях октябрь был временем подготовки к морозам: крестьяне утепляли избы и проверяли запасы. Традиционно до ледостава хозяева опускали на дно водоёмов бочки с солёными огурцами, а доставали их только весной. Сообщается, что такой метод появился ещё в годы правления великого князя Ивана III.