Tanto Milán como Benfica son dos clubes que por historia tendrían que estar jugando la Champions League. Sin embargo, tras sus respectivas temporada en Italia y Portugal, ambos conjuntos se han tenido que conformar con la Europa League. Una competición que el conjunto luso empieza sumando los tres puntos después de imponerse al equipo de Rúben Amorim en San Siro (0-2), en un encuentro que enfrentó a dos de los grandes candidatos para levantar el trofeo a final de temporada. 

'Las Águilas' empezaron dominando y llevando la iniciativa del juego con algunas llegadas peligrosas que no terminaban de intimidar a Mike Maignan. Sin embargo, en el 15' de partido, el ex jugador del Sevilla Dodi Lukébakio se encargó de abrir el marcador con una jugada marca de la casa. Recorte hacia dentro desde la banda derecha y disparo buscando la cepa del palo largo. Imposible para el guardameta francés. Muy cerca de ampliar la ventaja estuvo Sudakov, tan solo siete minutos después del gol, aunque su disparo terminó golpeando el poste y Trubin hizo una gran parada para mantener la portería a cero.

Los de Amorim encadenaron los mejores minutos tras el paso por vestuarios. De hecho, una de las mejores ocasiones de los 'Rossoneri' llegaría en el 50' de la mano de Koni De Winter, que recogió un balón botando dentro del área en una posición franca, aunque su remate salió muy desviado. Jarro de agua fría para los italianos fue encajar el segundo gol del Benfica. Gran gol de Kaminsky que recogió un centro desde el costado izquierdo del ataque que remató a bote-pronto y puso fuera del alcance de Maignan. Intentaron los de Amorim volver a engancharse al encuentro pero le faltó mucha profundidad al equipo italiano que sufrió mucho en todas las fases del encuentro para llegar con cierto peligro a la portería defendida por Trubin, en un encuentro en el que Luka Modric no disputó ningún minuto a pesar de estar en el banquillo.

Primera derrota de la temporada del Milán ante un Benfica que suma sus primeros tres puntos en la fase liga tras el debut de esta temporada en la Europa League.